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        內蒙古玉嘧磺胺與玉嘧磺隆小試合成工藝研究:

        2019-12-04

        查閱國內外有關除草劑文獻的基礎上,對世界除草劑現狀、我國玉米田除草劑現狀進行了概述,詳細介紹了磺酰脲類除草劑的發展史、主要品種、作用機理、毒性以及超高效玉米、馬鈴薯、番茄田磺酰脲類除草劑玉嘧磺隆的理化性質、毒性、作用機理和應用活性。詳細介紹了玉嘧磺隆及其中間體的合成方法。 在市場需求和文獻調研的基礎上,內蒙古嘧啶著重對玉嘧磺隆的合成進行了研究。采用氯乙腈、氫氧化鈉和乙硫醇為主要初始原料,經過醚化、硫醚氧化、縮合、環合、巰基化、磺酰胺化制得3-乙磺?;?-磺酰胺基吡啶(EPA),由氯甲酸苯酯和2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶制得4,6-二甲氧基嘧啶-2-氨基甲酸苯酯(PPC),再由EPA和PPC縮合制得玉嘧磺隆的原藥,以氯乙腈計總收率達42.3%。 以氫氧化鈉水溶液代替甲醇鈉的DMF溶液合成乙硫基乙腈,降低了成本,收率提高了26%以上;乙磺?;译娴暮铣芍?,將醋酸的量降至可不回收程度,降低了成本,減小了操作強度;重要中間體2-溴-3-乙磺?;拎?CEP)的合成中,內蒙古玉嘧磺胺將2-乙磺?;?5-甲氧基2,4-戊二烯腈(CSB)的合成和CEP的合成兩步并一步,使得收率提高20%以上,工藝操作簡單,解決了玉嘧磺隆合成中的重點難點問題,取得較大創新;在3-乙磺?;?-巰基吡啶的合成中,大大改進了文獻的做法,提高了其含量;PPC的合成中,使用了氯甲酸苯酯,避免了磺酰脲類除草劑的傳統羰基化試劑光氣的使用,減少了二氧六環的使用量(至可不回收程度),消除了其回收過程中因過氧化物的產生引起的爆炸事故的可能;玉嘧磺隆原藥的合成中,使用了三乙胺作為催化劑,避免了文獻報道中昂貴催化劑DBU的使用,內蒙古氨基嘧啶收率超過文獻報道值達25%之多,產品含量達96%以上,已達到出口標準。經過上述創新,使得本合成路線收率提高20%左右,成本也降至35萬元/噸以內。 合成的最終產物玉嘧磺隆以及重要中間體的化學結構均經過核磁共振和質譜分析,證實了與目標產品及其中間體的分子結構完全相符合。

        玉嘧磺隆是一種新型高效磺酰脲類除草劑。玉嘧磺隆生物活性高、殺草譜廣,內蒙古玉嘧磺胺可有效防除大多數的闊葉與禾本科雜草;使用范圍廣,可用于玉米,馬鈴薯與番茄等多種作物;毒性低,在環境中易降解,在土壤中半衰期短,是近年來開發的眾多磺酰脲類除草劑新品種中較突出的品種之一。 本論文以乙磺?;译婧?,1,3,3-四甲氧基丙烷為起始原料,經消除加成、取代、環合、硫代、磺酰胺化、縮合六步反應合成得到玉嘧磺隆,總收率38.8%(以乙磺?;译嬗?,含量大于98.5%。討論了各步反應條件對反應收率的影響,優化了工藝參數。中間體及產物結構經~1H NMR、MS和IR表征確認。 本論文對閉環反應工藝進行了改進,提高了中間體2-溴-3-乙磺酰吡啶閉環反應收率;對文獻報道中中間體的提純工藝進行改進,降低了生產成本;在合成中間體4,內蒙古玉嘧磺胺6-二甲氧基-2-嘧啶胺基甲酸苯酯以雙(三氯甲基)碳酸酯(固體光氣)代替氣態光氣合成異氰酸酯,避免了使用劇毒光氣,符合綠色環保要求。

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